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Il suo nome deriva dalla chiesa di San Silvestro in Capite fondata, nell’ VIII secolo, dai pontefici Paolo I e Stefano II. Parecchi gli interventi di restauro, il più rilevante quello del 1594, realizzato da Carlo Maderno e Francesco da Volterra, che si può definire praticamente una ricostruzione. Nell’attico vi sono le statue di San Silvestro e Santo Stefano ed anche la raffigurazione a rilievo della testa di Giovanni Battista. Accanto alla chiesa venne costruito un monastero che ospitò i benedettini e suore Clarisse. Successivamente al 1870, divenne un vero e proprio edificio statale adibito poi a Palazzo delle Poste e Telegrafi. Altri cambiamenti si registrarono durante il periodo fascista, con la realizzazione di Palazzo Marignoli e Palazzo dei fratelli Bocconi, divenuto dopo diverso tempo “La Rinascente”.
La piazza è importante anche dal punto di vista urbanistico con la presenza di capolinea di bus. Tutto ciò è cambiato, quest’anno, con l’approvazione del progetto di pedonalizzazione, che prevede lo spostamento dei mezzi pubblici, la rimozione delle barriere architettoniche, nuove illuminazioni e lavori di ripavimentazione. Tale novità ha sollevato polemiche a causa delle modifiche di percorso dei bus, ma anche curiosità per la riqualificazione della zona.
La piazza sembra proprio non trovare mai serenità, ed i cambiamenti radicali sembrano fare parte del suo destino.